六翮飄飖私自憐，一離京洛十馀年。
丈夫貧踐應未足，今日相逢無酒錢。
創作背景
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“六翮飄飖私自憐，一離京洛十馀年”：“六翮飄飖”以鳥兒翅膀被風吹得飄搖不定來比喻自己漂泊不定的生活，“私自憐”則直接表達出自我憐憫的情緒。“一離京洛十馀年”點明了漂泊的時間和離開的地點，流露出對多年漂泊生活的感慨。
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“丈夫貧賤應未足，今日相逢無酒錢”：前一句體現出詩人的豁達，認為男子漢大丈夫暫時貧賤并不能算作什么大的挫折，展現出一種積極向上、不屈不撓的精神。后一句“今日相逢無酒錢”，在幽默中帶著一絲無奈，用具體的生活場景，描繪出兩人當下的窮困狀況，卻也更加凸顯了兩人之間真摯的友情不因貧困而減損。
情感表達
全詩既有對自己多年漂泊、生活困頓的感慨和自憐，又有對友人的惺惺相惜，更通過“丈夫貧賤應未足”表達出一種樂觀、豁達，以及對未來的期許，在困境中依然保持著積極向上的人生態度，在與友人分別之際，傳遞出一種別樣的溫暖和力量。
創作背景
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社會背景：唐玄宗天寶六年（747年），表面上社會依舊繁華，但各種矛盾已經在暗中滋生，文人求仕之路充滿坎坷。
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友人背景：董大一般被認為是著名琴師董庭蘭，他是吏部尚書房琯的門客。天寶六年春天，房琯被貶出朝，董庭蘭也離開長安，四處漂泊，處于困頓之境。
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作者背景：高適當時也很不得志，久離京洛，四處浪游，常處于貧賤的境遇之中。天寶六年冬，高適與董庭蘭會于睢陽（故址在今河南省商丘縣南），二人久別重逢，經過短暫聚會后又即將各奔他方，高適于是寫下《別董大二首》，《別董大二首·其二》就是在這樣的背景下創作出來的。
創作背景對作者的影響
社會背景影響壯志難酬之嘆
在天寶年間社會矛盾漸顯、文人仕途不順的大環境下，高適壯志難伸。這種背景使詩中“六翮飄飖私自憐”的自我感慨，不只是個人漂泊的嘆息，更蘊含著在時代困境下，才華不得施展、抱負難以實現的深層苦悶，讓詩人的自憐之情更為沉重。
友人遭際引發惺惺相惜之感
董大因房琯被貶而失去依靠，四處漂泊。高適與董大相似的困頓處境，讓他對友人的遭遇感同身受。詩中雖未直接提及對友人的同情，但“一離京洛十馀年”這種對自身漂泊經歷的敘述，也間接體現了對友人同樣經歷的理解與惺惺相惜，強化了兩人之間共患難的情誼。
自身困境催生豁達樂觀之態
高適自身處于貧賤之境，與友人相逢卻無酒錢，在這種困窘的狀況下，“丈夫貧賤應未足”一句，體現出他在艱難處境中，并未被貧困打倒，而是以一種豁達樂觀的態度來對待，既是對自己的鼓勵，也是對友人的安慰，在創作背景的映襯下，更顯這種精神的難能可貴，使詩歌在困境中傳遞出積極向上的力量。